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当亨利在1468年9月19日承认伊莎贝拉为其法定继承人时,他也承诺不会强迫他的同父异母妹妹违背自己的意愿结婚,而伊莎贝拉则同意获得他的同意后再结婚。

看起来多年来的政治婚姻的失败终于结束了。

此时,曾有过让伊莎贝拉与英格兰的爱德华四世(Edward IV of England)或他的兄弟之一,可能是格洛斯特公爵理查德(Richard, Duke of Gloucester)的联姻的讨论,但这一联盟从未被认真考虑过。

1468年,又有一份来自葡萄牙国王阿方索五世的婚姻提议。

违背了1468年9月的承诺,亨利试图促成这桩婚事。

如果伊莎贝拉嫁给阿方索,亨利的女儿乔安娜将嫁给阿方索的儿子约翰二世(John II),这样,在老国王去世后,约翰和乔安娜就能继承葡萄牙和卡斯蒂利亚。

然而,伊莎贝拉拒绝了这一提议,并秘密承诺嫁给她的表弟和最早的未婚夫——阿拉贡的费迪南德。

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在这次失败后,亨利再次违背承诺,试图将伊莎贝拉嫁给路易十一世(Louis XI)的弟弟贝里公爵查理(Charles, Duke of Berry)。

在亨利看来,这一联盟可以巩固卡斯蒂利亚与法国的友谊,并将伊莎贝拉从卡斯蒂利亚事务中移除。

然而,伊莎贝拉再次拒绝了这一提议。

与此同时,阿拉贡的约翰二世秘密与伊莎贝拉谈判,将她嫁给他的儿子费迪南德。

后来有几篇匿名日记声称,伊莎贝拉女王在婚后不忠,并密谋反对国王。

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双王的婚礼。

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1469年10月18日,正式的订婚仪式举行。

由于伊莎贝拉和费迪南德是堂兄妹关系,他们属于血亲禁止结婚的范围,婚姻在没有教皇特许的情况下将无法合法化。

在瓦伦西亚红衣主教罗德里戈·博尔吉亚(Rodrigo Borgia,后来的教皇亚历山大六世)的帮助下,伊莎贝拉和费迪南德获得了一份据称由教皇庇护二世(Pope Pius II)颁发的教皇诏书,允许费迪南德在三等血亲范围内结婚,使他们的婚姻合法化。

实际上,教皇庇护二世早在1464年就已经去世。

由于害怕受到反对,伊莎贝拉以探访其兄阿方索在阿维拉的墓地为借口,从亨利的宫廷中私奔。

另一方面,费迪南德则秘密穿越卡斯蒂利亚,乔装成仆人。

在重逢后,他们于1469年10月19日在巴利亚多利德(Valladolid)的比韦罗宫(Palacio de los Vivero)立即结婚。

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伊莎贝拉的加冕典礼、与葡萄牙的战争

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1474年12月12日,亨利四世于马德里去世的消息(发生在12月11日)传到了塞哥维亚(Segovia)。

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